Всегда ли extension функция будет статической под капотом

Нет, extension-функции в Kotlin не всегда компилируются в статические методы.

• Для обычных классов extension-функции компилируются в статические методы, принимающие объект-получатель первым параметром.

    // Kotlin
    fun String.printLength() = println(length)

    // Java-эквивалент
    public static void printLength(String receiver) {
        System.out.println(receiver.length());
    }

• Для generic-классов с реифицированными типами (inline + reified) extension-функции не могут быть статическими, так как требуют информации о типе во время выполнения.

    inline fun <reified T> T.printType() = println(T::class.java)

Также extension-свойства всегда компилируются в статические методы-аксессоры.