Ответ
Нет, в одной ячейке HashMap не может быть нескольких элементов с одинаковым ключом. Однако, если происходит коллизия (разные ключи имеют одинаковый хэш), в одной ячейке может храниться связанный список (или дерево в Java 8+) элементов. Это реализовано через цепочки (chaining).
Пример коллизии:
HashMap<String, Integer> map = new HashMap<>();
map.put("Aa", 1); // хэш 2112
map.put("BB", 2); // хэш тоже 2112
// Оба элемента окажутся в одной ячейке, но с разными ключами
При поиске сначала находится ячейка по хэшу, затем проверяется равенство ключей через equals(). Если ключи разные (даже при одинаковом хэше) - это разные элементы.